A. Judul

Alkohol dan Fenol :Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

B.     Tujuan

1.      Mahasiswa dapat menjelaskan perbedaan sifat- sifat senyawa alkohol dan fenol.

2.      Mahasiswa dapat menjelaskan jenis-jenis pereaksi untuk membedakan senyawa-senyawa alkohol dan fenol

C.       Dasar Teori

        Suatu atom atau kumpulan dari atm-atom yang terikat bersama dengan cara tertentu sebagai bagian suatu molekul yang kemudian mempengaruhi karakteristik sofat dan kimia molekul secara keseluruhan disebut dengan istilah gugus fungsi. Alkohol dan fenol termasuk senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sama, yaitu hidroksil (-OH). Perbedaannya pada alkohol gugus hidroksil terikat pada atom karbon tetrahedral, sedangkan pada fenol gugus hidroksil terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik.

        Alkohol (R-OH) dan eter (R-O-R) begitu erat hubungannya dengan kehidupan manusia sehari-hari sehingga orang awam pun kenal akan istilah-istilah dietil eter (eter) digunakan sebagai pematirasa (anestetik). 2-propanol (isopropil alkohol atau alkohol gosok) digunakan sebagai bakterisid,dan masih benyak senyawa alkohol dan eter lainnya. Sedangkan Fenol (Ar-OH) merupakan senyawa dengan gugus fungsi OH yang terikat dengan cincin aromatik. Dimana gugus OH merupakan activator kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik

        Fenol yang dikenal dengan nama asam karbolat ini memiliki sifat jutaan kali lebih asam dibandingkan dengan alkohol karena fenol mampu melepaskan ion H+ dari gugus hidroksil sehingga membuat fenol menjadi anion fenoksida. Anion (muatan negative) ini akan disebar oleh cincin aromatic (delokalisasi), sedangkan pada alkohol tidak terjadi. Fenol memiliki sifat beracun (toksik) pada jaringan hewan dan berbau sangat menyengat. Fenol juga sulit didegradasi oleh organisme pengurai/decomposer sehingga dapat masuk dengan mudah kedalam tubuh manusia melalui pencernaan dan pernapasan.

        Berdasarkan cara pembuatannya, fenol didapat melalui reaksi oksidasi sebagian padda benzena atau asam benzoat dengan proses rasching. Sedangkan pada alkohol didapat dari turunan hidrosi pada alkane. Alkohol terdapat dialam terutama dalam bentuk ester. Alkohol juga sebagai pelarut senyawa organic dan pembuat senyawa-senyawa organic lainnya. Pada alkohol juga memiliki sifat optis aktif yaitu dapat memutar atom-atom karbon asimetris (C kiral). Hal ini yang menyebabkan adanya isomer optic dengan jumlah isomar adalah 2n2 dengan n adalah jumlah atom ang asimetris.

        Istilah alkohol dalam kehidupan sehari-hari sering dikaitkan dengan minuman keras. Bahan aktif dalam minuman keras atau minuman beralkohol adalah etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan alkohol adalah etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan alkohol yang sudah tidak asing lagi bagi orang awam, fenol justru sangat jarang disebut di kalangan masyarakat. Padahal, fenol juga termasuk golongan alkohol dan biasa disebut alkohol aromatic. Sedangkan, alkohol yang dimaksud oleh kebanyakan orang merupakan alkohol alifatik. Cara untuk membedakan alkohol dengan fenol dan antara senyawa-senyawa alkohol sendiri dapat dilakukan dengan uji lucas, uji asam kromat dikarenakan keberadaan sifat-sifat kimia yang khusus yang ada pada senyawa pengujian.

        Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol, maka biasanya titik didih semakin tinggi. Ketika ukuran suatu alkohol bertanbah besar, maka probabilitas alkohol menjadi berwujud padat semakin besar. Sebagian besar senyawa fenol berwujud padat. Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hydrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hydrogen antar molekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatic, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang menjadi alas an mengapa gugus non polar sering disebut gugus hidrofob.

        Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin aromatik.Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organik. Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas terbatas pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atom-atom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional.

        Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama. Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol. 

D.                Alat dan Bahan

1)      Alat

NoNama alatkategoriGambarFungsi1.Tabung reaksi1

Untuk mereaksikan dua atau lebih zat.2.Rak tabung reaksi1

Tempat tabung reaksi. Biasanya digunakan pada saat melakukan percobaan yang membutuhkan banyak tabung reaksi.3.Gelas ukur1

Untuk mengukur larutan yang digunakan4.Pipet tetes1

Untuk mengambil larutan dalam jumlah tertentu5.Gelas kimia1

Wadah untuk menyimpan dan membuat larutan6.Penangas2

Untuk memanaskan larutan7.Kertas PH1

Untuk identifikasi keasamaan larutan/

2)      Bahan

NoNama bahankategoriSifat fisikSifat kimia1.Aquades umum-    Titik didih 100ºC

-    Titik leleh 0ºC

-    Tidak mempunyai rasa.-    Pelarut yang baik

-    Reaktivitas kimianya ada pada tingkat yang ideal. 

-    Dapat terurai, dapat berubah menjadi unsur kimia lain.Dapat berubah wujud.2.Fenol Khusus-          Kelarutan dalam air= 8,3 g/100 mL

-          Densitas= 1,07 g/cm3

-          Padatan kristal transparan-    Rumus kimia C6H6O

-    Kelarutan dalam air terbatas

-    Cenderung asam3.Aseton Khusus-          Berat jenis= 0,787 g/mL

-          Titik didih=56oc

-          Titik beku= -95oc

-          Tidak berwarna-    Bersifat polar

-    Merupakan basa lewis lemah dengan mereaksikannya dengan asam kuat4.Asam kromatkhusus-          Titik didih 250oc

-          Titik lebur 197oc

-          Kelarutan dalam air=169g/100ml-    Sebagai oksidator atau katalis

-    Rumus kimia H2CrO4

-    Dapat membentuk beberapa garam

 5.Alkoholkhusus-          Jumlah atom karbon 1-4

-          Berupa cairan dan tidak berwarna

-          Berbauh khas-    Larut dalam air

-    Dapat bereaksi dengan asam halida dan natrium

-    Rumus molekul CH3CH2OH6.KloroformKhusus-          Titik lebur= -63,5o

-          Titik didih= -61,15oc

-          Densitas 1,564 g/cm3

-          Menyengat, berbauh seperti eter-    Rumus molekul CHCl3

-    Pelarut nonpolar

-    Mudah menguap7.Besi (III) kloridaKhusus-          Titik didih 315oc

-          Titik lebur 306oc

-          Sedikit berbauh HCl-    Rumus molekul FeCl3

-    Dilaboratorium digunakan sebagai katalis

-    Bersifat deliquescent 

E.                 Prosedur Kerja

1). Kelarutan alkohol dan fenol

Sampel   -          Memasukan masing-masing senyawa kedalam tabung reaksi yang telah diberi label

-          Menambahkan 4,5 mL aquades pada tiap tabung reaksi

-          Menggoyang masing-masing tabung

-          Mengamati dan mencatat kelarutan masing-masing campuran

  Fenol : tetes ke 10 larut sempurna

1 butanol : tetes ke 3 larut      sempurna

2 butanol : tetes ke 10 larut sempurna

3 butanol : tetes ke 15 larut sempurna

Sampel A : tetes ke 3 larut sempurna

Sampel B : tetes ke 10 larut sempurna

 

2). Uji asam kromatsampel-          Memasukan masing-masing sampel 10 tetes kedalam tabung reaksi

-          Menambahkan 10 tetes aseton dan 2 tetes asam kromat kedalam masing-masing tabung reaksi

-          Menutupi tabung reaksi dengan aluminium foil

-          Menggoyangkan tabung reaksi

-          Memasukan tabung reaksi kedalam gelas kimia yang berisi aquades yang dipananskan selama 5 menit

-          Mengamati perubahan warna

 

Fenol : tidak ada endapan , warna orange kecoklatan

1 butanol : berwarna putih keruh

2 butanol: berwarna putih keruh

3 butanol : berwarna kuning terang

Sampel A : larutan berwarna kuning

Sampel B : larutan berwarna orange3).  Uji besi (III) klorida-          Memasukan 10 tetes kedalam tabung raksi yang telah diberi label

-          Menambhkan 10 tetes kloroform kedalam tiap tabung

-          Menambahkan 5 tetes larutan besi (III) klorida dan 2 tetes piridin kedalam tiap tabung

-          Menggoyangkan tabung reaksi

-          Mengamati yang terjadi

-       sampel A =  terdapat 3 lapisan

-       sampel B = terdapat 3 lapisan

-       fenol = tidak ada lapisan

-       1 butanol = terdapat  2 lapisan

-       2 butanol= terdapat 2 lapisan

-       3 butanol = terdapat ada 4). Uji keasaman-          memasukan 5 tetes kedalam masing-masing tabung reaksi yang telah diberi label

-          menambahkan 5 tetes aquades kedalam tiap tabung reaksi kemudian mengaduk

-          mencelupkan kertas pH kedalam masing-masing tabung

-         

-       sampel A = pH 1,0

-       sampel B = pH 2,4

-       fenol        = pH 4,3

                   -1 butanol = pH 5,5

-       2 butanol = pH 5,2

-       3 butanol= pH 4,5

  membandingkan warna kertas pH dengan kertas skala pH

 

F.                 Hasil Pengamatan

NoPerlakuanPengamatan1.Uji kelarutan alkohol dan fenol

- memasukkan10 tetes setiap sampel kedalam masing-masing tabung reaksi.

-menambahkan 4,5 mL aquades

-menutup tabung reaksi dengan aluminium foil dan menggoyangkan campuran

  

-10 tetes sampel (larutan standar) berada dalam tabung reaksi

-4,5 mL aquades berada dalam tabung reaksi yang berisi 10 tetes sampel

- alkohol primer = larut sempurna

-alkoho sekunder = larut sempurna

-alkoho tersier = larut sempurna

-sampel A = larut sempurna

-sampel B = larut sempurna

-fenol = larut sebagian.2Uji asam kromat

- memasukkan 5 tetes sampel ke dalam tabung reaksi

-menambahkan 2 tetes asam kromat dan 10 tetes aseton dan memanaskan di atas penangas selama 5 menit 

-6 sampel berada dalam tabung reaksi tidak terjai perubahan

-perubahan warna sampel

·        1 butanol = putih keruh

·        2 butanol = putih keruh

·        3 butanol= kuning terang

·        Sampel A = kuning pucat

·        Sampel B = kuning pucat

·        Fenol = orange kecoklatan3.Uji besi (III) klorida

- memasukkan 10 tetes sampel dan menambahkan 10 tetes kloroform kedalam masing-masing tabung reaksi.

-memasukkan 5 tetes FeCl3 dan 2 tetes piridin kedalam tabung reaksi dan menggoyangkan tabung reaksi

-6 tabung reaksi terisi larutan

·               Fenol : tidak ada lapisan

·               1 butanol : terdapat 2 lapisan

·               2 butanol : terdapat 2 lapisan

·               3 butanol : tidak ada lapisan

·               Sampel A :terdapat 3 lapisan

·               Sampel B : terdapat 3 lapisan

·               1 butanol : bening terdapat endapan orange

·               2 butanol : bening terdapat endapan orange yang sedikit

·               3 butanol : kuning pucat

·               Fenol : merah bata

·               Sampel A dan B :

-lapisan atas : bening kekuningan bergelampung di dinding

-lapisan tengah : orange

-lapisan bawah : berminyak4.Uji keasaman

-    Memasukkan 5 tetes sampel dalam tabung reaksi dan menambahkan 5 tetes aquades

-    -mengaduk larutan dengan batang pengaduk dan menempatkan ujung batang pengaduk pada kertas pH 

-6 tabung reaksi terisi larutan sampel

-sampel A : pH 1,0

-sampel B : pH 2,4

-fenol : pH 4,3

-1 butanol :pH 5,5

-2 butanol :pH 5,2

-3 butanol : pH 4,5

  

G.    Pembahasan

      Pada percobaan kali ini dilakukan beberapa cara untuk membedakan alkohol dengan fenol dan antara senyawa-senyawa alkohol sendiri dapat dilakukan dengan uji kelarutan allkohol dan fenol, uji asam kromat, uji besi (III) klorida, dan uji keasaman dikarenakan keberadaan sifat-sifat kimia yang khusus yang ada pada senyawa pengujian.

      Alkohol adalah satu senyawa yang memiliki rumus umum R – OH dan dicirikan oleh hadirnya gugus hidroksil –OH. Dalam IUPAC, gugus hidroksil pada alkohol dinyatakan dengan akhiran –ol. Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil melekat langsung ke cincin aromatic.

      Fenol mempunyai rumus struktur yang serupa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan  Ar-(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai) oleh cincin aromatic.

      Pada pengujian pertama yaitu uji kelarutan alkohol dan fenol. Hal yang dilakukan yaitu memasukkan tiap sampel ke tabung reaksi dan tambahkan 4.5 ml aquades ke tiap tabung dan didapat data bahwa fenol  larut sebagian,1 butanol  larut  sempurna, 2 butanol larut sempurna, 3 butanol larut sempurna, sampel A  larut sempurna, dan sampel B  larut sempurna. Perbedaan kelarutan dari masing masing sampel disebapkan karena perbedaan jumlah ikatan karbonnya. Alcohol primer lebih larut dalam air dari pada alcohol sekunder karena alcohol primer hanya memilki 1 atom karbon yang berikatan dengan karbon lainnya, sedangkan alcohol sekunder memiliki 1 atom karbon yang berikatan dengan 2 atom karbon lainnya. Begitupun pada alcohol tersier yang memiliki 1 atom karbon yang berikatan dengan 3 atom karbon lainnya.

      Pada pengujian kedua yaitu uji asam kromat, pada pengujian ini diteteskan 5 tetes sampel pada tabung reaksi yang sesuai. Ditambahkan 10 tetes aseton dan 2 tetes asam kromat. Pengadukan dan penutupan tabung dilakukan agar reaktan mudah bereaksi dalam sistem tertutup (closed system), data yang dihasilkan yaitu Fenol : orange kecoklatan, 1 butanol : putih keruh, 2 butanol: putih keruh, 3 butanol: kuning terang, sampel A : larutan berwarna kuning pucat, dan sampel B : larutan berwarna kuning pucat. Dari data yang didapat bahwa semua alcohol berubah warna menjadi hijau karena asam kromat dalam alcohol akan tereduksi menjadi Cr3+ yang berwarna hijau, sedangkan pada sampel lainnya tidak.

      Pengujian yang ke tiga yaitu uji besi (III) klorida, dimana . Sebelumnya sampel dimasukkan kedalam masing-masing tabung reaksi kemudian menambahkan 10 tetes kloroform, 5 tetes larutan besi (III) klorida dan 2 tetes piridin  kedalam masing masing tabung. Setelah mengamati perubahan yang terjadi didapatkan data yaitu  sampel A dan B  lapisan atas: bening terdapat endapan orange, lapisan tengah: orange,   lapisan bawah : berminyak. fenol  berwarna merah bata, 1 butanol  bening terdapat endapan orange, 2 butanol bening terdapat endapan orange sedikit dan 3 butanol berwarna kuning pucat.

      Uji yang terakhir yaitu uji keasaman.Uji keasaman dilakukan untuk pengujian fenol dan alkohol yaitu dengan menggunakan kertas pH. Sebelumnya sampel dimasukkan kedalam masing-masing tabung reaksi dan melarutkan dengan menambahkan aquadest sebanyak 5 tetes kedalam setiap sampel, kemudian mengaduk sampel dan mencelupkan kertas pH kedalam setiap sampel, untuk setiap sampel setelah kertas pH di celupkan, kertas pH di diamkan beberapa menit kemudian mencocokkan warna yang nampak pada kertas pH dengan skala pH yang tersedia. Hasilnya didapat sampel A  pH 1,0, sampel B  pH 2,4, fenol  pH 4,3, 1- butanol pH  5,5 , 2- butanol  pH 5,2 , 3 -butanol pH 4,5.

 

H.    Kesimpulan

 Dari percobaan yang telah dilakukan  dapat disimpulkan bahwa  alcohol dan fenol memiliki beberapa  perbedaan sifat yaitu, alcohol muah larut dari pada fenol, dan alcohol lebih asam dari pada fenol.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta. Bina Aksara

Kurniawati.2011. Asam Pikrat. Malang : Universitas Malang

Parappung. 1987. Kimia Oganik. Bandung: SHA Bandung

Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3. Jakarta. Erlangga

Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik. Graha Ilmu. Yokjakarta.

Suminar, Hart. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga. Jakarta.

Syukri, S. 1999. Kimia Dasar 3. Bandung: ITB

Wilbraham, A. C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung. ITB