A.   Definisi Hidrokarbon

Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen (H). (model atom karbon dan hidrogen ditampilkan)

Salah satu contoh senyawa hidrokarbon yang sederhana adalah metana, dengan rumus struktur CH4. (model struktur senyawa metana)

Dalam kimia karbon adalah penting bagi kita untuk dapat menuliskan rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul menyatakan jumlah atom setiap unsur yang ada dalam suatu molekul. Sedangkan rumus struktur menggambarkan bagaimana atom-atom itu terikat satu sama lain. (tampilkan sebagai contoh rumus molekul CH4 dan rumus struktur CH4).

B.    Penggolongan Hidrokarbon

Hidrokarbon terbagi menjadi dua kelompok utama yaitu hidrokarbon alifatik dan hidrokarbon aromatik. Yang termasuk hidrokarbon alifatik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai lurus, rantai bercabang atau rantai melingkar. Sedangkan untuk hidrokarbon aromatik, rantainya mengandung cincin atom karbon yang sangat stabil. (model hidrokarbon alifatik dan aromatik)

C.    Rumus Molekul

1.   Alkana Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 dan dinamakan alkana atau parafin. Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana dapat diperoleh dengan mensubstitusikan harga n  (n menyatakan jumlah atom karbon yang terdapat pada senyawa hidrokarbon) dan ditampilkan dalam tabel berikut.

 

Tabel Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana

Suku kenrumus molekulnama11CH4metana22C2H6etana33C3H8propana44C4H10butana55C5H12pentana66C6H14heksana77C7H16heptana88C8H18oktana99C9H20nonana1010C10H22dekana 

Pemberian nama alkana dilakukan dengan mengganti awalan alk- dengan suku kata lain berdasarkan pada harga n. Untuk n = 1 sampai n = 4, awalan alk- berturut-turut diganti dengan met-, et-, prop- dan but-. Sedangkan untuk jumlah atom karbon lima sampai dengan sepuluh, digunakan awalan angka latin; pent- untuk 5, heks- untuk 6, hept- untuk 7, okt- untuk 8, non- untuk 9, dan dek- untuk 10.

2.   Alkena

Tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan, Alkena mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana. Oleh karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H = CnH2n.

Tabel Lima suku pertama alkena

Suku kenrumus molekulnama12CH2 = CH2etena23CH2 = CH - CH3propena34CH2 = CH - CH2 - CH31-butena45CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH31-pentena56CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH2 - CH31-heksena (tampilkan deret senyawa alkena seperti pada table di atas)

3.   Alkuna

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H yang dapat diikat berkurang dua, sehingga rumus umumnya menjadi

CnH2n+2 - 4H = CnH2n-2

(tampilkan deret senyawa alkuna)

D.   Tatanama

Tata cara pemberian nama senyawa hidrokarbon berdasarkan standar yang diterbitkan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dijelaskan sebagai berikut.

Rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam suatu molekul ditentukan sebagai rantai induk (rantai terpanjang tidak selalu berbentuk lurus, kadang bercabang). Carilah namanya pada tabel suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana dan letakkan di bagian belakang.Hidrokarbon bercabang diberi nama sebagai turunan rantai lurus di mana satu atau beberapa atom hidrogen diganti dengan pecahan alkana. Pecahan alkana ini disebut gugus alkil, biasa diberi tanda -R (dari kata radikal), dan mempunyai rumus umum -CnH2n+1 Dengan mengganti n dengan angka-angka diperoleh suku-sukunya seperti terlihat pada tabel berikut. Letakkan nama gugus cabang ini di depan nama rantai induk.

 

Tabel Beberapa gugus alkil

n-CnH2n+1Rumus struktur terinciRumus struktur sederhanaNama1-CH3 H | - C - H | H -CH3metil2-C2H5 H H | | - C - C - H | | H H -CH2-CH3etil3-C3H7 H H H | | | - C - C - C- H | | | H H H -CH2-CH2-CH3propil4-C4H9 H H H H | | | | - C - C - C - C - H | | | | H H H H -CH2-CH2-CH2-CH3butil 

Untuk menentukan cabang pada rantai induk, rantai induk itu diberi nomor dari kiri atau dari kanan sehingga cabang pertama mempunyai nomor terkecil.contoh : H H H H H | | | | | H - C5 - C4 - C3 - C2 - C1 - H | | | | | H H H H-C-H H | H

a. Menurut aturan nomor satu, rantai C terpanjang 5, jadi menurut tabel ini, namanya pentana dan kita letakkan di bagian belakang.

b. Cabangnya adalah metil

c. Letak cabang itu pada atom C nomor dua dari kanan (karena kalau dari kiri menjadi nomor 4).

Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang. Jika cabang-cabang itu sama, namanya tidak perlu disebut dua kali. Cukup diberi awalan di- , kalau 3 cabang sama awalannya tri- , tetra untuk 4 cabang yang sama dan seterusnya. Ingat setiap cabang diberi satu nomor, tidak peduli cabangnya sama atau beda.

contoh : H H H H | | | | H- 1C  - 2C   -  3C -  4C - H     2,3-dimetilbutana | | | | H H-C-H H-C-H H | | H H a. Rantai terpanjangnya 4, jadi dinamakan butana b. Cabangnya adalah metil dan ada dua c. Letak cabangnya pada atom C nomor 2 dan nomor 3.

Jika cabang-cabang itu berbeda, maka urutan menyebutnya adalah menurut urutan abjad huruf pertamanya, cabang etil disebut dulu dari cabang metil.(tampilkan contoh senyawa hidrokarbon beserta penamaannya seperti pada gambar di atas)

E.    Cara merangkai

Bagaimana kita dapat memperoleh molekul alkana yang lebih panjang dari molekul yang lebih pendek? Gantilah salah satu atom H dari metana dengan gugus -CH3 maka akan kita peroleh molekul etana. Demikian juga jika kita mengganti salah satu atom H dari etana dengan gugus -CH3 akan kita peroleh propana yang rantai karbonnya lebih panjang satu lagi.

CH3-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH3 CH3-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH3

Anda boleh memilih salah satu atom H yang mana saja untuk diganti dengan gugus -CH3 dan anda akan memperoleh hasil penggantian yang sama. Kita mengatakan bahwa setiap atom H terikat secara ekuivalen dengan atom karbon. Tetapi bila sekarang anda akan mengganti salah satu atom H dari propana dengan gugus -CH3 anda akan memperoleh lebih dari satu macam hasil, perhatikanlah:

CH3-CH2-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH2-CH3  n-butana

H CH3 | | CH3-CH-CH3 diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH-CH3 isobutana

Jelas terlihat bahwa kedua hasil penggantian di atas berbeda, kita mengatakan atom H tidak lagi terikat secara ekuivalen. Atom C yang terikat dengan satu atom C dan 3 atom H disebut atom C primer, sedang atom C yang terikat dengan dua atom C den dua atom H disebut atom C sekunder. Kedua hasil penggantian itu mempunyai rumus struktur yang berbeda tetapi rumus molekulnya sama, peristiwa ini disebut isomer. (tampilkan model cara merangkai seperti pada uraian di atas).

F.    Contoh senyawa yang mengandung hidrokarbon

Secara umum, komposisi minyak bumi dapat dilihat pada tabel berikut :

Tabel 1. Komposisi Elemental Minyak Bumi

Komposisi Persen Karbon (C) 84 – 87 Hidrogen (H) 11 – 14 Sulfur (S) 0 – 3 Nitrogen (N) 0 – 1 Oksigen (O) 0 – 2  

Berdasarkan kandungan senyawanya, minyak bumi dapat dibagi menjadi golongan hidrokarbon dan non-hidrokarbon serta senyawa-senyawa logam.

        1. Hidrokarbon

Golongan hidrokarbon-hidrokarbon yang utama adalah parafin, olefin, naften, dan aromat.

1.1. Parafin

adalah kelompok senyawa hidrokarbon jenuh berantai lurus (alkana), CnH2n+2. Contohnya adalah metana (CH4), etana (C2H6), n-butana (C4H10), isobutana (2-metil propana, C4H10), isopentana (2-metilbutana, C5H12), dan isooktana (2,2,4-trimetil pentana, C8H18).

1.2. Olefin

Olefin adalah kelompok senyawa hidrokarbon tidak jenuh, CnH2n. Contohnya etilena (C2H4), propena (C3H6), dan butena (C4H8).

1.3. Naftena

Naftena adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang membentuk struktur cincin dengan rumus molekul CnH2n. Contohnya adalah siklopentana (C5H10), metilsiklopentana (C6H12) dan sikloheksana (C6H12).

1.4. Aromatik

Aromatik adalah hidrokarbon-hidrokarbon tak jenuh yang berintikan atom-atom karbon yang membentuk cincin benzen (C6H6). Contohnya benzen (C6H6), metilbenzen (C7H8), dan naftalena (C10H8).

2. Non Hidrokarbon

Selain senyawa-senyawa yang tersusun dari atom-atom karbon dan hidrogen, di dalam minyak bumi ditemukan juga senyawa non hidrokarbon seperti belerang, nitrogen, oksigen, vanadium, nikel dan natrium yang terikat pada rantai atau cincin hidrokarbon.

2.1. Belerang

Belerang terdapat dalam bentuk hidrogen sulfida (H2S), belerang bebas (S), merkaptan (R-SH, dengan R=gugus alkil), sulfida (R-S-R’), disulfida (R-S-S-R’) dan tiofen (sulfida siklik).

2.2. Nitrogen

Senyawa-senyawa nitrogen dibagi menjadi zat-zat yang bersifat basa seperti 3-metilpiridin (C6H7N) dan kuinolin (C9H7N) serta zat-zat yang tidak bersifat basa seperti pirol (C4H5N), indol (C8H7N) dan karbazol (C12H9N).

2.3. Oksigen

Oksigen biasanya terikat dalam gugus karboksilat dalam asam-asam naftenat (2,2,6-trimetilsikloheksankarboksilat, C10H18O2) dan asam-asam lemak (alkanoat), gugus hidroksi fenolik dan gugus keton.

        3. Senyawa logam

Minyak bumi biasanya mengandung 0,001-0,05% berat logam. Kandungan logam yang biasanya paling tinggi adalah vanadium, nikel dan natrium.

Produk-produk Utama yang Bisa Diperoleh

        1. Gas-gas hidrokarbon ringan

Komponen-komponennya adalah senyawa-senyawa parafinik dengan titik didih normal < 30 oC dan pada tekanan atmosfer berwujud gas, yaitu metana (CH4), etana (C2H6), propana (C3H8), isobutana (i-C4H10) dan n-butana (n-C4H10). Gas-gas tersebut lazim disebut sebagai gas kilang.

2. Bensin (gasolin)

Mulanya bensin adalah produk utama dalam industri minyak bumi yang merupakan campuran kompleks dari ratusan hidrokarbon dan memiliki rentang pendidihan antara 30-200 oC

3. Kerosin, bahan bakar pesawat jet, dan minyak diesel

Ketiga kelompok ini memiliki rentang pendidihan yang mirip. Kerosin disebut juga dengan minyak tanah dan digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga. Rentang pendidihannya antara 175-275 oC.

4. Minyak bakar

Minyak bakar terbagi atas lima jenis, yaitu minyak bakar no. 1, no. 2, no. 4, no. 5 dan no. 6. Minyak bakar no. 1 sangat mirip kerosin tetapi memiliki titik tuang dan titik akhir rentang pendidihan yang lebih tinggi. Minyak bakar no. 2 (IDO=Industrial Diesel Oil) sangat mirip dengan minyak diesel otomotif. Minyak bakar no. 1 dan no. 2 serta kerosin, bahan bakar pesawat jet dan minyak diesel biasa disebut sebagai BBM distilat (distillate fuels). Minyak bakar no. 4, no. 5 dan no. 6 disebut BBM residu karena berasal dari sisa distilasi minyak bumi mentah pada tekanan atmosferik.

5. Produk-produk lain

Produk-produk lainnya seperti minyak pelumas, petroleum waxes (lilin), petroleum greases (gemuk), aspal dan kokas.